Ideje za jednodnevni izlet ili vikend iz Bosilegrada: 5 mesta do 2 sata vožnje. Od toga 0 za decu i zabavu, 1 u prirodi i 4 manastira, tvrđava i etno-sela. Najbliže je Manastir Vavedenja Presvete Bogorodice (Surdulica), oko 1 h vožnje.
Jovačko jezero ili Jezero Jovac nalazi se u selu Jovac, opština Vladičin Han. Nastalo je erozijom zemljišta 1977. godine. Dugačko je 1.500 metara, široko 200, a dubina na pojedim mestima premašuje 10 metara. Bogato je ribom. U njega se uliva Jovačka reka.
Manastir Palja se nalazi u selu Palja, oko 50 kilometara od Surdulice. Pripada eparhiji vranjskoj, Srpske pravoslavne crkve. Manastir leži na 950 metara nadmorske visine, na levoj obali reke Medenice.
Manastir Lepčince je metoh manastira Prohor Pčinjski, kao odvojeno manastirsko imanje sa crkvom i pod njegovom upravom. Manastir se nalazi u selu Lepčince.
Crkva Svetog oca Nikolaja smešten je pored sela Oraovica (blizu Grdelice), na uzvišenju koje leži u severoistočnom delu mesta, pored Južne Morave.Naziv manastir održao se iz prošlosti, pošto se u prošlosti na ovom mestu nalazio čitav kompleks. Danas se tu nalazi crkva (crkvica po rečima žitelja) koja datira iz 16. veka.